Toko Hazama Stuff merupakan salah satu pelaku UMKM yang masih menggunakan pencatatan penjualan secara pembukuan atau tulis tangan. Hal ini menyebabkan proses transaksi menjadi lambat, rawan kesalahan, dan menyulitkan dalam menyusun laporan atau membuat keputusan bisnis. Untuk menjawab permasalahan tersebut, penelitian ini merancang sistem informasi penjualan berbasis web yang dapat mengelola transaksi, stok barang, dan laporan penjualan secara otomatis. Pengembangan sistem menggunakan metode Waterfall, yang mencakup tahap analisis kebutuhan, perancangan, implementasi, hingga pengujian. Sistem ini juga dilengkapi dengan algoritma Greedy untuk merekomendasikan produk berdasarkan data pembelian terbanyak. Berdasarkan pengujian blackbox, seluruh fungsi sistem berjalan sesuai dengan yang diharapkan. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa sistem yang dirancang mampu membantu proses digitalisasi penjualan, khususnya bagi pelaku UMKM, sehingga pengelolaan usaha menjadi lebih efisien dan terarah.